I slutet av 60-talet hade Jan-Erik Svahn med sin Laurinkoster Vinda börjat med att varje höst ta avsked av skärgården med en sen utflykt till Byxelkrok. De första åren fick han sällskap av Henrik Gemzöe med sin vackra och välseglande Herlinbåt. Ryktet om den härliga höstseglingen spred sig och ett år senare var det tre båtar som gemensamt startade den inofficiella seglingen. Kappsegling blev den i och med att det bestämdes att den som först nådde Byxelkrok som ”pris” skulle få bjuda de andra på kaffe. Följande år anslöt sig ytterligare tre båtar till gänget.

Denna segling har under åren tagit fastare former. År 1980 seglades den efter OSCR-regeln och arton besättningar startade i ett härligt höstväder. De hade under lördagskvällen en angenäm tillvaro i Byxelkroks hamn där pensionat Solhem kunde bjuda gästerna på mat och dans. Byxelkroken utvecklades sedan snabbt under 80-talet. År 1984 samlades 186 båtar men seglarna råkade tyvärr ut för stiltje vid Ö Eknö vid utseglingen, varför endast 37 båtar fullföljde seglingen. För att bereda dem som brutit möjlighet att kappsegla på hemvägen ordnades ett ”bryt-kör” över Kungsgrundet. Efter 80-talets rekorddeltagande har antalet seglare successivt minskat för att de sista åren hamna på drygt 100 deltagare. (En trend som idag tycks gälla all kappsegling i Sverige.)

År 2002 tog Westerviks Segelsällskap ensamt över arrangemanget och genom en kraftig marknadsföring kunde den nedåtgående trenden brytas (ca 30 skeppare var debutanter) och över 130 seglare var anmälda till seglingen 2005. Vad som gläder arrangören är att så många seglare kommer från hela östkusten, från Uppsala i norr till Kalmar i söder.

Målsättningen idag för Byxelkroken är den som gällt från allra första början – seglingen ska innehålla både ”proffs” och ”amatörer”, d v s alla ska kunna glädjas åt att få avsluta seglingssäsongen med en trevlig och spännande höstsegling till Byxelkrok.

Texten ovan har till största delen hämtats ur Westerviks Segelsällskaps 100-årsskrift som utkom 1985.